Компания долго пыталась попасть на рынок Чикаго и наконец Федеральное Авиационное Агенство дало добро на обслуживание 4-х рейсов из аэропорта О'Хара.
Кроме количества рейсов (первоначально JetBlue просила 8) ничего не известно: ни время вылетов, не начало обслуживания. Брайан Болдуин, представитель компании заявил, что проблема должна быть решена до января.
Компания United Airlines, которая доминирует в этом аэропорту приветствовала появление конкурента, однако столь малое количество выполняемых рейсов привлечёт скорее туристов, ограниченных в средствах, чем бизнесменов с ограниченным временем, что не позволит JetBlue оказать сколь-нибудь серъёзную конкуренции United Airlines.